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脯氨酸本身具有手性，因此在一些天然产物的全合成中，常用作手性先导试剂；同时，作为一种具有光学活性的辅助剂，脯氨酸在不对称全合成中发挥着重要的作用不对称催化 在以脯氨酸为手性催化剂时，羰基化合物可以发生不对称Michael反应，产物为β-羟基醛(或酮) (式1)[2~4]。在L-脯氨酸催化下，亚硝基化合物可与羰基化合物发生α-胺氧化反应 (式2)[5,6]。L-脯氨酸同样可以催化不对称Diels-Alder反应 (式3)[7]。此外，作为不对称合成的手性催化剂，L-脯氨酸还可Aldol[8~10]、α-氨基化[11,12]、α-烷基化[13]等反应。催化碳-碳和碳-氮的合成 除了可以作为手性催化剂催化不对称合成，脯氨酸还可以作为铜的配体，催化碳-碳键 (式4)[14]、碳-氮键 (式5)[15]的形成。肽键的形成 L-脯氨酸与其它氨基酸类似，同样可以形成肽键 (式6)[16]，并且由于L-脯氨酸分子中氨基与羧基处于顺式结构，有利于环肽的形成。

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